Osobně názvy souborů neřeším, ale hlavně proto, že je nahrávám už bez diakritiky, protože jsem si na to nějak zvykl už z doby MSDOS :-)
Ale obecně je to trochu problém, protože WordPress diakritiku moc neřeší (kromě tuším nějaké čínštiny) a nahraje soubor, tak jak uživatel pojmenuje. Většinou to není problém, pouze v případě, kdy je špatně nastavené kódování filesystemu na serveru a z názvu udělá hatmatilku, která je funkční pouze na tomto serveru a v případě případného přesunu na jiný hosting dochází k problémům.
Ale jinak to asi není potřeba nějak akutně řešit, setkávám se s tím, tak u jednoho webu z padesáti, takže nic zásadního.
Musel bych vidět konkrétní funkci, abych se podíval, co tam je špatně, možná došlo k nějaké změně v posledních verzích WordPressu, těžko říci… Mělo by ale stačit použít nějaký jednoduchý plugin, který to řeší, existuje jich docela dost, např. Filenames to latin.