Možných řešení je několik:
1) Použít výchozí funkci nahrávání obrázků ve WordPressu. Zjednodušeně funguje tak, že vytvoříš nejdříve těch 20 stránek a ke každé nahraješ příslušné fotky, které si už na počítači pro přehlednost rozdělíš do jednotlivých částí (adresářů). Můžeš je také nahrát i zcela mimo nějakou stránku, ale přiřazovat pak půjdou už jenom po jednom, což není zrovna ideální. Nahrát jich lze klidně 30 fotek najednou, jenom si je při nahrávání označíš. Případně můžeš použít nějaký plugin, kterým fotky něčím doplníš, např. speciálními štítky pro média.
2) Použiješ nějaký plugin pro tvorbu galerií, např. NextGen Gallery (jak radí rubik). Má některé výhody, např. spravuješ fotky v oddělených adresářích na FTP a pomocí pluginu můžeš tyto adresáře např. i skenovat, zda tam nebyly doplněny (nakopírovány) nějaké nové fotografie.
3) Vybereš si nějakou externí online službu, se kterou můžeš pracovat s fotkami u sebe na počítači a pak už je budeš ve WordPressu jen vybírat a vkládat do konkrétní stránky. Dobré zkušenosti mám s programem Google Picasa, který poskytuje Webová uložiště programu Picasa (1 GB zdarma), kam je možné pomocí tohoto programu nahrávat fotky. Poté už jen stačí najít nějaký plugin (např. Picasa Express x2, ale jsou i mnohé další), pomocí kterého budete jednoduše vkládat alba (či obrázky) z Picasy přímo do konkrétního obsahu webu.
Každopádně pro všechny možnosti platí, že samotné rozdělení fotek by mělo raději proběhnout už u tebe na počítači, což později usnadní práci.